O Palmeiras tem um histórico positivo em confrontos na Copa Libertadores contra o River Plate, já que nunca foi eliminado em partidas de mata-mata pelo time argentino. Em duas ocasiões distintas, ambas marcadas no tempo por mais de 20 anos, o Verdão conseguiu avançar.
O primeiro encontro aconteceu em 1999, na semifinal da competição. O River Plate venceu a partida de ida por 1 a 0, graças a um gol de Sergio Berti, no Estádio Monumental de Núñez. Contudo, no jogo de volta, realizado no antigo Estádio Palestra Itália, o Palmeiras, sob o comando de Luiz Felipe Scolari, reverteu a situação com uma vitória convincente por 3 a 0. Alex marcou duas vezes e Roque Júnior também deixou sua marca, o que garantiu a classificação do Verdão para a final. Naquela edição, o Palmeiras conquistou sua primeira taça de Libertadores ao derrotar o Deportivo Cali nos pênaltis, após um empate de 2 a 2 no placar agregado.
Mais de duas décadas se passaram, e os caminhos do Palmeiras e do River Plate se cruzaram novamente, desta vez na semifinal de 2020. No jogo de ida, realizado no Estádio Libertadores de América, o Palmeiras demonstrou seu domínio ao vencer por 3 a 0, com gols de Rony, Luiz Adriano e Matías Viña.
No jogo de volta, realizado no Allianz Parque, o River Plate conseguiu vencer por 2 a 0, com gols de Robert Rojas e Rafael Borré, mas o desempenho anterior garantiu a classificação do Palmeiras com um placar agregado de 3 a 2. O Verdão avançou mais uma vez para a final da competição, onde se sagrou bicampeão ao vencer o Santos no Maracanã, com um gol decisivo de Breno Lopes.
A tabela dos confrontos em mata-mata entre Palmeiras e River Plate mostra a eficácia do Verdão:
- River Plate 1 x 0 Palmeiras – jogo de ida da semifinal – Libertadores 1999
- Palmeiras 3 x 0 River Plate – jogo de volta da semifinal – Libertadores 1999
- River Plate 0 x 3 Palmeiras – jogo de ida da semifinal – Libertadores 2020
- Palmeiras 0 x 2 River Plate – jogo de volta da semifinal – Libertadores 2020
Esse histórico destaca a força do Palmeiras em confrontos decisivos, reforçando seu status como um dos grandes clubes da Libertadores. A trajetória vitoriosa do time continua a ser uma fonte de orgulho para seus torcedores.