Juan Dinenno se juntou ao São Paulo na última janela de transferência, que foi aberta para o Mundial de Clubes. A decisão de contratar o jogador foi tomada pelo então técnico Luis Zubeldía, que, no entanto, deixou o clube menos de um mês após a chegada do atacante.
Com a saída de Zubeldía, Dinenno perdeu a confiança que parecia ter conquistado. Hernán Crespo assumiu o comando e rapidamente o argentino passou a ser apenas uma opção no banco, já que outros atacantes, como Calleri, André Silva e Ryan Francisco, estavam machucados e devem retornar somente no próximo ano.
Os números de Dinenno refletem essa mudança de situação. Desde a chegada de Crespo ao Tricolor, o jogador participou de apenas sete dos 21 jogos da equipe, atuando como titular em apenas três oportunidades.
Essa falta de oportunidade levanta algumas dúvidas sobre o futuro de Dinenno no Morumbi. Ciente de que não faz parte dos planos de Crespo, seus representantes começaram a buscar oportunidades de transferência para o atacante.
Recentemente, foi noticiado que o empresário de Dinenno já está oferecendo o jogador no mercado, buscando novas oportunidades de contrato. Atualmente, Dinenno pode assinar um pré-contrato com qualquer clube. Ele foi liberado pelo Cruzeiro em maio devido à falta de aproveitamento e, então, chegou ao São Paulo com um contrato de risco válido até dezembro. Esse contrato poderia ser renovado automaticamente caso certas metas fossem alcançadas, mas, até o momento, os números de Dinenno estão distantes desse objetivo.
Embora tenha participado de oito jogos pelo São Paulo, o atacante conseguiu marcar apenas um gol, na vitória de 1 a 0 sobre o Botafogo, no Campeonato Brasileiro, no dia 14 de setembro. Esse foi seu primeiro gol em mais de um ano, já que não marcava desde agosto do ano anterior.
Dinenno havia se juntado ao Cruzeiro no início de 2024, mas sua passagem pelo clube mineiro foi marcada por uma grave lesão que o afastou dos campos por quase nove meses.
Sua contratação pelo São Paulo foi inicialmente apoiada por Zubeldía, que havia promovido Dinenno aos profissionais do Racing em 2013. O Tricolor estava em busca de um centroavante e, embora o foco inicial tivesse sido em outro jogador, a escolha por Dinenno foi feita. Atualmente, essa decisão parece não estar alinhada com as preferências de Crespo.
